Nació el 26 de marzo de 1968 en Knoxville Tennessee. El primer gran éxito de Chesney fue “Fall in Love”, que llegó a los Top 10 en la primavera de 1995. La siguiente canción “All I Need to Know” también fue un acierto, pero las canciones subsecuentes ni siquiera llegaron a los Top 20.
En el otoño de 1996, publicó su canción más exitosa hasta ahora, que tiene el título “Me and You” y que llegó a los Top 5. La canción “When I Close My Eyes” fue casi tan exitosa como la precedente.
El 9 de mayo de 2005, Kenny Chesney se casó con la actriz Renée Zellweger sobre las Islas Vírgenes. Se habían conocido durante una fiesta benéfica en enero de 2005. Chesney había dicho que Zellweger era su actriz favorita y escribió “You Had Me from Hello”.
Al cabo de cuatro meses, el 16 de septiembre de 2005, Zellweger anunció la separación y quiso que el matrimonio estuviese cancelado por fraude. Las razones de la separación eran algunas diferencias en orden del planeamiento de la familia – Zellweger quería tener niños, a distinción de Chesney. El 22 de diciembre de 2005 el matrimonio estuvo anulado, de forma que ambos compañeros nunca habían estado casados jurídicamente.
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